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Botanical Research
Vol. 12  No. 02 ( 2023 ), Article ID: 63539 , 10 pages
10.12677/BR.2023.122015

烤烟游离氨基酸与美拉德反应产物的相关分析

魏晓凯，罗小兵，赵杰，姚忠虎

甘肃省烟草公司庆阳市公司，甘肃 庆阳

收稿日期：2023年2月28日；录用日期：2023年3月23日；发布日期：2023年3月31日

摘要

目的：明确烤烟内游离氨基酸与美拉德反应产物的相关关系，为改善烤烟香味成分、提高烟叶工业可用性提供理论依据。方法：采集正宁县植烟区3个乡镇的烤烟样品进行游离氨基酸含量和美拉德反应产物含量的测定，并对两者进行描述统计性分析、简单相关和典型相关分析。结果：简单相关分析表明，组氨酸含量与糠醛含量呈极显著正相关关系。缬氨酸含量与2-乙酰基呋喃含量呈极显著负相关关系，蛋氨酸含量与2-乙酰基呋喃、3,4-二甲基-2,5-呋喃二酮以及2-乙酰基吡咯含量均呈极显著正相关关系。色氨酸含量与5-甲基糠醛含量呈极显著负相关关系。苯丙氨酸含量与3,4-二甲基-2,5-呋喃二酮以及2-乙酰基吡咯含量均呈极显著正相关关系，与2-乙酰基呋喃含量呈显著正相关关系。典型相关分析表明，在一定范围内，随着蛋氨酸和苯丙氨酸含量的降低以及色氨酸含量的升高，引起美拉德反应产物糠醇、2-乙酰基呋喃、3,4-二甲基-2,5-呋喃二酮和2-乙酰基吡咯含量的升高。随着组氨酸、缬氨酸、蛋氨酸、色氨酸和丙氨酸含量的升高，引起美拉德反应产物糠醛含量的升高和2-乙酰基呋喃、5-甲基糠醛含量的降低。结论：烤烟内游离氨基酸及其组合与美拉德反应产物含量密切相关。在大田生育期，可以通过喷施外源氨基酸来调控美拉德反应产物含量，进而满足卷烟工业香味风格需要，提高烤烟工业可用性。

关键词

游离氨基酸，美拉德反应产物，香味物质，典型相关分析

Correlation Analysis of Free Amino Acids and Maillard Reaction Products in Flue-Cured Tobacco

Xiaokai Wei, Xiaobing Luo, Jie Zhao, Zhonghu Yao

Qingyang Company of Gasu Tobacco Company, Qingyang Gasu

Received: Feb. 28th, 2023; accepted: Mar. 23rd, 2023; published: Mar. 31st, 2023

ABSTRACT

Objective: To clarify the correlation between free amino acids and Maillard reaction products in flue-cured tobacco, and to provide a theoretical basis for improving the aroma components of flue-cured tobacco and improving the usability of the tobacco industry. Methods: The contents of free amino acids and Maillard reaction products in flue-cured tobacco samples collected from 3 towns in Zhengning County were determined, and the two were analyzed by descriptive statistics, simple correlation and canonical correlation. Results: Simple correlation analysis showed that there was a significant positive correlation between histidine content and furfural content. The content of valine was negatively correlated with 2-acetylfuran, the content of methionine was positively correlated with 2-acetylfuran, 3,4-dimethyl-2,5-furanedione and 2-acetylpyrrole, the content of tryptophan was negatively correlated with 5-methylfurfural, and the content of phenylalanine was positively correlated with 3,4-dimethyl-2,5-furanedione, the content of 5-furanedione and 2-acetylpyrrole was significantly positively correlated, and the content of 2-acetylfuran was significantly positively correlated. Canonical correlation analysis showed that with the decrease of methionine and phenylalanine content and the increase of tryptophan content, the contents of furfuryl alcohol, 2-acetylfuran, 3,4-dimethyl-2,5-furanedione and 2-acetylpyrrole increased. With the increase of the contents of histidine, valine, methionine, tryptophan and alanine, the content of furfural in Maillard reaction products increased and the content of 2-acetylfuran and 5-methylfurfural decreased. Conclusion: The content of free amino acids and their combinations in flue-cured tobacco is closely related to Maillard reaction products. In the field growth period, the content of Maillard reaction products can be regulated by spraying exogenous amino acids, so as to meet the needs of the cigarette industry flavor style and improve the usability of the flue-cured tobacco industry.

Keywords:Free Amino Acids, Maillard Reaction Products, Aroma Substances, Canonical Correlation Analysis

Copyright © 2023 by author(s) and Hans Publishers Inc.

This work is licensed under the Creative Commons Attribution International License (CC BY 4.0).

http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/

1. 引言

烟叶中性香味物质是影响烟叶质量最直接的化学成分，对烟叶香气质、香气量以及香型起着决定性作用 [1] 。美拉德反应产物是氨基酸与还原糖在一定条件下产生分子重组的结果，它作为香味物质的重要组成部分，主要包括糠醛、糠醇、2-乙酰基呋喃、5-甲基糠醛、3,4-二甲基-2,5-呋喃二酮和2-乙酰基吡咯6种物质，其具有的坚果香、面包香、黄油香、谷香、油香和甜香对烤烟香气风格的形成尤为重要 [2] [3] [4] 。游离氨基酸是烤烟中重要的含氮化合物，不仅影响烟叶的外观质量，还是多种香味物质的直接前体物质，对烤烟香吃味起着关键性作用 [5] [6] 。因此，明确烤烟内游离氨基酸种类及其含量对美拉德反应产物含量的影响，对调控烤烟香吃味进而提高卷烟感官品质有重要的意义。烤烟的香味物质种类及其含量受多种因素的影响。乔新荣等 [7] 研究发现，光照强度对烤烟内美拉德反应产物含量有显著的影响，弱光不利于美拉德反应产物含量的提高。文俊等 [8] 研究表明，烤烟上部叶适熟以18片/株的留叶数对于提高美拉德反应产物含量作用显著。王林等 [9] 研究发现，8月的平均气温及3月的平均日照时数对美拉德反应产物中的糠醇、糠醛和3,4-二甲基-2,5-呋喃二酮含量影响显著或极显著。李玲燕等 [10] 研究发现，年积温、无霜期与美拉德反应产物之间的关系密切，年积温5000℃左右和无霜期230 d左右时，美拉德反应产物含量较高。樊文举等研究发现，烤烟品种K326的美拉德反应产物含量显著高于YN99和秦烟96。氨基酸是美拉德反应产物的主要底物之一已被人熟知，但具体哪种氨基酸会影响哪一类美拉德反应产物却鲜有报道。本文以正宁县烤烟样品为研究对象，通过描述性统计分析、简单相关和典型相关分析，来揭示烤烟内游离氨基酸与美拉德反应产物含量的关联程度，以期为改善烤烟香吃味、提高烟叶工业可用性提供理论依据。

2. 材料与方法

2.1. 试验材料

试验供试品为秦烟96，采集于正宁县3个植烟乡镇，其中永正25个，榆林子20个，宫河30个，共75个烤烟样品。

2.2. 试验方法

试验于2022年在正宁县植烟区进行，烤烟的育苗方式为湿润育苗，各采集区均按照当地优质烟叶的大田生产管理方式进行烟田管理。待烟叶成熟时进行取样，每个样品剪去主脉后采取半叶法取样。一半叶片105℃杀青20分钟后，再60℃烘干，用于氨基酸含量测定。另一半烘烤调制后，均匀置于45℃左右的烘箱内2个小时，用碾子研磨后过60目的筛子，而后对烤烟美拉德反应产物含量进行测定。

2.3. 测定项目及方法

按照烟草行业标准YC/T 31-1996 [11] 规定的方法处理烟叶样品，通过60目筛过滤制备试样。所得试样采用YC/T 282-2009 [12] 规定的方法测定样品游离氨基酸的含量与组分：称取1 g烟末(精确至0.0001 g)于100 ml磨口三角瓶中，准确加入0.005 mol/L盐酸溶液50 ml，超声萃取30 min，经离心、过滤后，样品上氨基酸自动分析仪检测。

烤烟美拉德产物含量测定参考王玉华等 [13] 方法，利用蒸馏萃取仪和气相色谱–质谱联用仪(GC-MS)测定。

2.4. 统计分析

数据分析采用SPSS 25.0进行描述统计性分析、因子分析、简单相关和典型相关分析。

3. 结果分析

3.1. 烤烟游离氨基酸含量与美拉德反应产物含量描述性统计分析结果

由表1可知，游离氨基酸各项指标的变异系数依次为：天冬氨酸 > 组氨酸 > 谷氨酸 > 蛋氨酸 > 亮氨酸 > 赖氨酸 > 色氨酸 > 丝氨酸 > 精氨酸 > 酪氨酸 > 胱氨酸 > 4-氨基丁酸 > 甘氨酸 > 苏氨酸 > 缬氨酸 > 异亮氨酸 > 脯氨酸 > 苯丙氨酸 > 丙氨酸，美拉德反应产物各项指标的变异系数依次为：2-乙酰基呋喃 > 2-乙酰基吡咯 > 3,4-二甲基-2,5呋喃二酮 > 糠醇 > 5-甲基糠醛 > 糠醛。游离氨基酸的变异系数范围在10.35%~33.32%之间，美拉德反应产物的变异系数在38.02%~142.49%之间。烤烟的所有指标除苏氨酸、丝氨酸、丙氨酸、缬氨酸、胱氨酸、异亮氨酸和酪氨酸偏度系数为左偏峰(负值)外，其余指标偏度系数均是右偏峰(正值)。丝氨酸、丙氨酸、精氨酸、脯氨酸和糠醇的峰度系数为负值，为平阔峰，数据相对分散，其余烤烟各项指标的峰度系数均为正值，为尖峭峰，数据分布相对集中。说明烤烟内各项游离氨基酸指标均呈正态分布，数据稳定性较好，具有较强统计学意义。

Table 1. Results of descriptive statistical analysis of free amino acid content and Maillard reaction product content in flue-cured tobacco

表1. 烤烟游离氨基酸含量与美拉德反应产物含量描述性统计分析结果

3.2. 烤烟游离氨基酸含量的因子分析结果

为了便于烤烟内游离氨基酸含量和美拉德反应产物含量的相关关系研究，利用因子主成份分析法对烤烟内游离氨基酸进行筛选。由表2可知，共筛选出具有代表性的11个主因子，且11个主因子的累计贡献率达到86.15%。其中，因子1主要反应组氨酸的变化，因子2主要反应缬氨酸的变化，因子3主要反应蛋氨酸的变化，因子4主要反应胱氨酸的变化，因子5主要反应色氨酸的变化，因子6主要反应苏氨酸的变化，因子7主要反应丝氨酸的变化，因子8主要反应丙氨酸的变化，因子9主要反应精氨酸的变化，因子10主要反应苯丙氨酸的变化，因子11主要反应谷氨酸的变化。

Table 2. Factor load matrix of free amino acids in flue-cured tobacco

表2. 烤烟游离氨基酸指标的因子载荷矩阵

3.3. 烤烟游离氨基酸含量与美拉德反应产物含量的简单相关分析结果

将正宁县3个植烟乡镇烤烟样品的主要氨基酸含量与美拉德反应产物含量进行简单相关分析。由表3可知，组氨酸含量与糠醛含量呈极显著正相关关系，缬氨酸含量与2-乙酰基呋喃含量呈极显著负相关关系，蛋氨酸含量与2-乙酰基呋喃、3,4-二甲基-2,5-呋喃二酮以及2-乙酰基吡咯均呈极显著正相关关系，色氨酸含量与5-甲基糠醛呈极显著负相关关系，苯丙氨酸含量与3,4-二甲基-2,5-呋喃二酮以及2-乙酰基吡咯含量均呈极显著正相关关系，与2-乙酰基呋喃含量呈显著正相关关系。

Table 3. Results of simple correlation analysis between free amino acid content and Maillard reaction product content in flue-cured tobacco

表3. 烤烟游离氨基酸含量与美拉德反应产物含量的简单相关分析结果

注：*表示显著相关(P < 0.05)。表5同。

3.4. 烤烟游离氨基酸含量与美拉德反应产物含量的典型相关分析结果

为进一步地研究烤烟内游离氨基酸与美拉德反应产物之间的相关关系，运用典型相关分析法对二者进行相关分析。烤烟内的组氨酸(X1)、缬氨酸(X2)、蛋氨酸(X3)、胱氨酸(X4)、色氨酸(X5)、苏氨酸(X6)、丝氨酸(X7)、丙氨酸(X8)、精氨酸(X9)、苯丙氨酸(X10)、谷氨酸(X11)作为自变量，糠醛(Y1)、糠醇(Y2)、2-乙酰基呋喃(Y3)、5-甲基糠醛(Y4)、3,4-二甲基-2,5-呋喃二酮(Y5)、2-乙酰基吡咯(Y6)作为因变量，进行典型相关分析。如表4所示，烤烟游离氨基酸和美拉德反应产物含量的第1和第2典型变量的相关系数达到极显著水平，第3、4、5和6典型变量相关系数不显著。

Table 4. Results of canonical correlation analysis between free amino acid content and Maillard reaction product content in flue-cured tobacco

表4. 烤烟游离氨基酸含量与美拉德反应产物含量的典型相关分析结果

烤烟游离氨基酸含量与美拉德反应产物含量的典型变量构成：

由表5可知，根据典型相关模型mi，计算出原始变量与典型变量之间的相关系数rui，结果如下。

第1典型变量的构成：

U 1 = 0.00444 X 1 − 0.00023 X 2 − 0.44883 X 3 − 0.01800 X 4 + 0.00627 X 5 − 0.00245 X 6 − 0.00201 X 7 − 0.00255 X 8 + 0.00629 X 9 − 0.03023 X 10 + 0.00170 X 11

V1 = 0.04773Y1 + 0.05938Y2 + 0.00644Y3 − 0.41377Y4 + 0.10950Y5 + 0.40287Y6

在第1典型变量(U1, V1)中，由U1与原始数据Xi的相关系数可知，U1与色氨酸(X5)呈极显著正相关关系，相关系数为0.49717，与蛋氨酸(X3)和苯丙氨酸(X10)呈极显著负相关关系，相关系数分别为−0.36611和−0.63882，而与组氨酸(X1)、缬氨酸(X2)、胱氨酸(X4)、苏氨酸(X6)、丝氨酸(X7)、丙氨酸(X8)、精氨酸(X9)和谷氨酸(X11)没有显著相关关系。V1与糠醇(Y2)、2-乙酰基呋喃(Y3)、3,4-二甲基-2,5-呋喃二酮(Y5)和2-乙酰基吡咯(Y6)呈极显著正相关关系，相关系数分别为0.46228、0.54442、0.75510和0.90765，而与糠醛(Y1)和5-甲基糠醛(Y4)没有显著相关关系。U1和V1表明，正宁烟区蛋氨酸、色氨酸和苯丙氨酸含量与美拉德反应产物糠醇、2-乙酰基呋喃、3,4-二甲基-2,5-呋喃二酮和2-乙酰基吡咯含量关系密切，在一定范围内，随着蛋氨酸和苯丙氨酸含量的降低以及色氨酸含量的升高，引起美拉德反应产物糠醇、2-乙酰基呋喃、3,4-二甲基-2,5-呋喃二酮和2-乙酰基吡咯含量的升高。

第2典型变量构成：

U 2 = 0.00312 X 1 + 0.01189 X 2 + 0.26647 X 3 − 0.03626 X 4 + 0.00366 X 5 + 0.00280 X 6 + 0.00225 X 7 − 0.00105 X 8 − 0.02213 X 9 + 0.01051 X 10 − 0.00003 X 11

V2 = 0.05405Y1 + 0.07911Y2 − 0.43697Y3 − 0.37913Y4 + 0.09415Y5 − 0.17586Y6

在第2典型变量(U2, V2)中，由U2与原始数据Xi的相关系数可知，U2与烤烟组氨酸(X1)、缬氨酸(X2)、蛋氨酸(X3)和色氨酸(X5)呈极极显著正相关关系，相关系数分别为0.49939、0.66597、0.52143和0.54974，与丙氨酸(X8)呈显著正相关关系，相关系数为0.24321，而与胱氨酸(X4)、苏氨酸(X6)、丝氨酸(X7)、精氨酸(X9)、苯丙氨酸(X10)和谷氨酸(X11)没有显著相关关系。V2与糠醛(Y1)呈极显著正相关关系，相关系数为0.45036，与2-乙酰基呋喃(Y3)呈极显著负相关关系，与5-甲基糠醛(Y4)呈显著负相关关系，而与糠醇(Y2)、3,4-二甲基-2,5-呋喃二酮(Y5)和2-乙酰基吡咯(Y6)没有显著相关关系。U2和V2表明，正宁烟区组氨酸、缬氨酸、蛋氨酸、色氨酸和丙氨酸含量与美拉德反应产物糠醛、2-乙酰基呋喃和5-甲基糠醛含量关系密切，在一定范围内，随着组氨酸、缬氨酸、蛋氨酸、色氨酸和丙氨酸含量的升高，引起美拉德反应产物糠醛含量的升高和2-乙酰基呋喃、5-甲基糠醛含量的降低。

Table 5. Typical variable composition of free amino acid content and Maillard reaction product content in flue-cured tobacco

表5. 烤烟游离氨基酸含量与美拉德反应产物含量的典型变量构成

注：λ表示典型变量相关系数，mi和rui表示烤烟内游离氨基酸的典型系数和典型负载系数，lj和rvj表示美拉德反应产物的典型系数和典型负载系数。

4. 讨论

游离氨基酸对烤烟的生长发育有重要的影响。袁帅等 [14] 研究表明，烤烟游离氨基酸含量以脯氨酸和丙氨酸较高，以赖氨酸、异亮氨酸、亮氨酸和组氨酸较低。本研究中烤烟内低含量游离氨基酸为蛋氨酸和异亮氨酸，与上述研究略有差异，这是由烤烟品种、气候环境以及土壤养分差异造成的。

美拉德反应是氨基酸与还原糖之间发生的非棕色化反应，不同种类氨基酸和还原糖决定了烤烟的不同香味风格 [15] [16] 。戚莹等 [17] 研究表明，组氨酸含量与糠醛含量之间没有显著相关关系，缬氨酸含量与2-乙酰基呋喃含量之间也没有显著相关关系，苯丙氨酸含量与3,4-二甲基-2,5-呋喃二酮含量呈显著正相关关系。李洪臣和过伟民等 [18] [19] 研究发现，烤烟内天冬氨酸、苯丙氨酸、丝氨酸、丙氨酸、谷氨酸、缬氨酸和异亮氨酸含量与美拉德反应产物含量有显著的相关性。本研究结果表明，苯丙氨酸含量与3,4-二甲基-2,5-呋喃二酮以及2-乙酰基吡咯含量均呈极显著正相关关系，与2-乙酰基呋喃含量呈显著正相关关系，这与上述研究基本一致，但本研究中组氨酸含量与糠醛含量呈极显著正相关关系，缬氨酸含量与2-乙酰基呋喃呈极显著负相关关系，这与上述研究不同，可能也与试验地点、烤烟品种、土壤状况和气候环境等因素不同有关。本研究还发现，蛋氨酸含量与2-乙酰基呋喃、3,4-二甲基-2,5-呋喃二酮以及2-乙酰基吡咯含量均呈极显著正相关关系，色氨酸含量与5-甲基糠醛含量呈极显著负相关关系。

本研究通过典型相关分析发现，游离氨基酸含量与美拉德反应产物含量间达到极显著水平的相关系数分别为0.67761和0.65711，说明两者具有较强相关性，这与王荣浩等 [16] 的研究结果一致。此外，本研究还发现，在一定范围内，随着蛋氨酸和苯丙氨酸含量的降低以及色氨酸含量的升高，引起美拉德反应产物糠醇、2-乙酰基呋喃、3,4-二甲基-2,5-呋喃二酮和2-乙酰基吡咯含量的升高。在一定范围内，随着组氨酸、缬氨酸、蛋氨酸、色氨酸和丙氨酸含量的升高，引起美拉德反应产物糠醛含量的升高和2-乙酰基呋喃、5-甲基糠醛含量的降低。

5. 结论

综上所述，游离氨基酸及其组合对美拉德反应产物起着决定性作用。本文通过典型相关分析等方式，揭示了烤烟内游离氨基酸与美拉德反应产物含量的关联程度，明确了氨基酸的种类及其含量对烤烟美拉德反应产物含量的影响。卷烟工业企业可以根据自己对烤烟香味风格的不同需求，在大田生育期采取调控外源氨基酸的方法调控烟叶的风格。

文章引用

魏晓凯,罗小兵,赵 杰,姚忠虎. 烤烟游离氨基酸与美拉德反应产物的相关分析
Correlation Analysis of Free Amino Acids and Maillard Reaction Products in Flue-Cured Tobacco[J]. 植物学研究, 2023, 12(02): 103-112. https://doi.org/10.12677/BR.2023.122015

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