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●How to Cite this Article
Pharmacy Information
药物资讯
, 201
4
,
3
,
13-18
http://dx.doi.org/10.12677/pi.2014.31004
Published Online
February
2014 (http://www.hanspub.org/journal/pi
.html
)
OPEN ACCESS
13
Determination of Chemical Constituents of the Volatile
Oil
from Ordinary Pulverization of
Radix Ranunculi Ternat
L
iqun
An
1
,
Kuan
Lu
2
,
Yuqiong
Gao
2
,
Jianhua
Liu
2*
,
Xin
Huo
2
1
Vocational and Technical College of Anshun
, Anshun
2
Guizhou Institute of Biotechnology Research and Development, Guiyang
Email:
*
khliujh@163.com
Received: Jan. 3
rd
, 2014; revised: Jan. 26
th
, 2014;
accepted: Feb. 8
th
,
2014
Copyright © 201
4
Liqun
An
et al. This is an open access article distributed under the Creative Commons Attribution License, which permits unre-
stricted use, distribution, and reproduction in any medium, provided the origin al work is properly cited. In
accordance of th e Creative Commons A
t-
tribution License all Copyrights © 201
4
are reserved f or Hans and the owner of the intellectual property
Liqun
An
et al
. All C opyright © 201
4
are
guarded by l
aw and by Hans as a guardian.
Abstract:
The chemical compositions of the volatile oil of the plants which were obtained by
o
rganic
-
team distillation
with hexane were analyzed by GC
-
MS. The experimental results confirmed that 76 chemical componen ts are identified
from ordinary pulverization of
Radix Ranunculi Terna
t
respectively. The amount of the identified components
was
ac-
counted for more than 68.71% of all the volatile oil respective ly. The most relativ e content
was Phenanthrene
(
9.656%
).
This paper reports, for the first time, the composition of volatile oils of the ordinary pulverization of
Radix Ranunculi
Ternat
which w
as
obtained by
organic
-
team distillation with hexane
.
Keywords:
R a dix Ranuncul i Ter nat
; Volatile Oil; GC
-
MS
黔产猫爪草挥发油化学成分的研究
安立群
1
,陆
宽
2
,高玉琼
2
,刘建华
2*
,霍
昕
2
1
安顺职业技术学院,安顺
2
贵州省生物技术研究开发基地,贵阳
Email:
*
khliujh@163.com
收稿日期:
2014
年
1
月
3
日;修回日期:
2014
年
1
月
26
日;录用日期:
2014
年
2
月
8
日
摘
要:
采用有机溶剂
–
水蒸汽蒸馏分别提取蒲猫爪草普通粉挥发性成分,用
GC/MS
进行分离测定,从猫爪草
普通粉中分别分离鉴定出
76
种化学成分,分别占挥发油总量的
68.71%
,其中含量最高的是菲
(
9.656%
)
。本 文 对
蒲猫爪草普通粉挥发性成分进行定性定量的对比研究,为其研究应用提供了科学数据。
关键词:
猫爪草;挥发油;
GC/MS
1.
引言
猫爪草
,英文名:
Radix Ranunculi Ternati
(
拉
)
;
catclaw buttercup root
,
学名
Radi x Ranunc ulus Te rna ti
,
为毛茛科植物小毛茛
Ranunculus ternatus
Thunb.
[R.
zuccarinii Miq.]
的干燥块根。因其块根肉质,数个簇
生,近纺锤形,外皮黄褐色,形似猫爪而得名。该属
植物多为一年生或多年生草本,全球约有
400
多种,
广布于寒温地带,我国有
78
种,
9
变种,主产于长江
中下游各地,一般有小毒,具有解毒散结之功效。除
小毛茛以块根入药外,大多数以全草入药,一般用作
引赤发泡、敷穴位,可治疗多种疾病,也能杀虫。现
代药理和临床研究表明猫爪草及其制剂对肺结核、淋
巴结核和多种癌症及淋巴瘤有疗效。同时,毛茛属植
*
通讯作者。
黔产猫爪草挥发油化学成分的研究
OPEN ACCESS
14
物亦可作为园林植物,有一定的观赏性。
崔秀瑛
、
王子兰
、
田茂斌等对猫爪草胶囊治疗各种
结核病
,
疗效确切
,
无毒副作用
,
经治疗后症状改善表
现为接受治疗
1
周后饮食增加
,
有利于疾病的恢复。睡
眠改善
,
病人因咳嗽、低热、盗汗、情绪烦躁及夜梦因
素
致夜间休息差
,
接受治疗后
10
~
15
天睡眠得到好转
[1]
。
陈青云、王国辉等在
1995
至
1999
四年间门诊治疗的
60
例病人,根据病变部位渗出物涂片培养到结核菌或
直接活检确诊淋巴结核并已形成脓肿、溃疡或瘘管
(
男
35
例 ,女
25
例;年龄在
7
岁至
25
岁,平均年龄
15
岁
)
,
发病时间在
6
个月至
3
年之间。采取局部用猫爪草提取
液并加用猫爪草胶囊口服的方案治疗后,肿大淋巴结消
失,溃疡及瘘管完全愈合,全身及局部症状消失,治愈
率达
100%
[2]
。
文献资料
[3
-6]
表明:对猫爪草的研究主
要集中在其
多糖
、
总皂苷
的提取、抗癌细胞活性方面等
,
对
猫爪草挥发性成分的研究尚未见报道,本文首次利用
简便的有机溶剂
–
水蒸汽蒸馏法分别提猫爪草普通粉
挥发性成分进行定性定量的研究。
2.
实验部分
2
.1
.
仪器与试剂
美国惠普公司
(
Hcwlctt Packard
) HP
-
6890/HP5973
GC-
MS
气质联用仪;挥发油提取器。正己烷
(
重蒸馏
)
、
无水硫酸钠均为国产分析纯试剂。
2
.2
.
药材
猫爪草
普通粉
(80
目
)(
均为同一批次猫爪草药材,
20
12
年
6
月采自贵州毕节
并经过贵阳中医学院鉴定
)
。
2
.3
.
挥发油的提取
取
猫爪草
50
g
,于磨口烧瓶中,加
2000
ml
的水
及适量的正己烷,采用《中国药典》挥发油提取装置
[7]
,加热,进行挥发油提取,收集上层油状物,用无
水硫酸钠干燥作为供试品。
2
.4
.
挥发油成分的鉴定
取猫爪草挥发油
1
μl
,进样,用
GC/MS
仪器进
行分离测定。
GC
条件
:
HP-
5MS5% Phenyl Methyl Siloxane
(30
m ×
250
μm
×
0.25
μm)
弹性石英毛细管柱;柱温
50
℃;
保持
2
mi n
;以
4
℃
/min
升温至
280
℃
;保持
2
min
;
汽化室温度
250
℃
;载气
He
,柱前压
7.62
Psi
,流速
1.0
ml/min
,进样量
1
μl
,分流比
40:1
。
MS
条件:
EI
离子源;
70
eV
;溶剂延迟
4 min
;扫描质量范围
10
~
500
amu
,离子源温度
230
℃。
3.
结果和讨论
猫爪草挥发油总离子流色谱图见图
1
,各化学成
分峰面积相对百分比
含量见
表
1
。
通过
HPMSD
化学工作站检索
Nis
t98
标准质谱图
库和
WILEY275
质谱图库,同时结合有关质谱图文献
解析挥发油
所含
化学成分,利用峰面积归一化法计算
出各成分峰面积相对百分含量。鉴定出猫爪草普通粉
挥发油中
76
种化学成分,占挥发油总量的
68.71
%
,
其中含量最高的是菲
Phenanthrene
(
9.656
%)
,
其他挥
Figure 1.
GC/MS total ion chromatogram of essential oil from ordinary pulverization of
Radix Ranunculi Ternat
图
1.
猫爪草普通粉粉挥发性成分总离子流图
5.0010.00 15.0020.00
25.0030.00 35.0040.00 45.00
500000
1000000
1500000
2000000
2500000
3000000
3500000
4000000
Time-->
Abundance
TIC: 10110915.D
黔产猫爪草挥发油化学成分的研究
OPEN ACCESS
15
Table 1. Chemical components and their relative intensity of the essential oil from
Radix Ranunculi Ternat
表
1.
猫爪草普通粉挥发油检出化学成分及峰面积相对百分含量
No.
RT
Compound
Molecular Formula
Molecular Weight
RC (%)
1
5.537
Hexanal
己醛
C
6
H
12
O
100
0.315
2
5.744
3-
Cyclohepten
-1-
one
3-
环庚
-1-
酮
C
7
H
10
O
110
0.618
3
5.999
Furfural
糠醛
C
5
H
4
O
2
96
0.352
4
6.244
1,3
-
Cyclopentadi ene, 5
-
(1,1
-dimethylethyl)
-5-
(1,1
-
二甲基
乙基
)-
1,3
-
环戊二烯
C
10
H
16
O
2
122
0.996
5
6.366
2-
Hexenal
2-
乙烯醛
C
6
H
10
O
98
0.093
6
6.970
3-
Hexen
-1-
ol, (Z)
(
顺
)- 3-
己烯
-1-
醇
C
6
H
12
O
100
0 .111
7
7.233
1,3
-
cis,5
-
cis
-
Octatriene 1,3(
顺式
)-
5(
顺式
)-
辛三烯
C
8
H
12
108
0.073
8
7.544
2-
Heptanone
2-
庚酮
C
7
H
14
O
114
0.675
9
7.808
Heptanal
正庚醛
C
7
H
14
O
114
0.131
10
8.100
2,4
-
Hexadien al,(E,E)
(E,E)
-
2,4
-
己二烯醛
C
6
H
8
O
96
0.076
11
9.175
Phenol, 4
-
ethyl
-4-
乙基苯酚
C
8
H
10
O
122
0.418
12
9.316
2-
Heptenal, (E)
-
(E)
-2-
庚烯
C
7
H
12
O
112
0.316
13
10.249
Benzaldehyde
安息香醛
(
苯甲醛
)
C
7
H
2
O
106
1.141
14
10.409
Furan, 2
-
pentyl
-2-
戊基呋喃
C
9
H
14
O
138
0.229
15
10.579
2,4
-
Heptadienal, (E,E) (E,E)
-
2,4
-
庚二烯醛
C
7
H
10
O
110
0.665
16
10.834
Octanal
正辛醛
C
8
H
16
O
128
0.502
17
11.390
2,4
-
Heptadienal, (E,E)
-
(E,E)
-
2,4
-
庚二烯醛
C
7
H
10
O
110
0.110
18
11.870
D-
Limonene
d-
柠檬烯
C
10
H
16
136
0.535
19
12.275
Benzeneacetaldehyde
苯乙醛
C
8
H
8
O
120
0.479
20
13.699
2-
Octenal, (E)
-(E)
-2-
辛烯醛
C
8
H
14
O
126
0.703
21
14.330
Nonanal
正壬醛
C
9
H
18
O
142
1.930
22
14.669
1,3
-
Cyclopentadi ene, 1 , 2,5,5
-
tet r amethy
1,2,5,5
-
四甲基
-
1,3
-
环戊二烯
C
9
H
14
122
0.204
23
14.933
(-)-(S)
-
2,2,4
-
Trimethyl
-3-
cycloh exene
-1-
carbal d ehyde
C
10
H
16
O
152
0.865
24
15.178
L-
CAMPHOR
L-
樟脑
C
10
H
16
O
152
0.736
25
15.357
Benzene,
1-
ethenyl
-4-
methoxy
-1-
乙基
-4-
甲氧基苯
C
9
H
10
O
134
0.574
26
15.659
NONENAL
壬烯醛
C
9
H
16
O
140
0.591
27
16.375
BORNEOL L
冰片
L
C
10
H
18
O
154
0.756
28
16.564
.BETA. FENCHYL ALCOHOL
β
-
葑醇
C
10
H
18
O
154
0.401
29
16.686
SAFRANAL
藏红花醛
C
10
H
14
O
150
0.535
30
16.931
N-DECANAL N
-
癸醛
C
10
H
20
O
156
0.429
黔产猫爪草挥发油化学成分的研究
OPEN ACCESS
16
续表
No.
RT
Compound
Molecular Formula
Molecular Weight
RC (%)
31
17.167
Naphthalene,1,2,3,4
-
tetrahydro
-
1,1,6
-
trimethyl
-
1,2 ,3,4
-
四
氢
-
1,1,6
-
三甲基萘
C
13
H
18
174
0.329
32
17.402
BETA.
-
CYCLOCITRAL
β
-
环柠檬醛
C
10
H
16
O
152
0.719
33
18.298
CITRONELLOL
香茅醇
C
10
H
20
O
1 56
1.255
34
18.995
CHR YSANTHENYL ACET ATE
CHRYSANTHENYL
C
12
H
16
O
2
1
92
0.895
35
19.419
Bicyclo[2.2.1]heptan
-2-
ol,1,7,7
-trimethyl-
, acetate,
L-
乙酸龙脑酯
C
12
H
20
O
2
196
3.167
36
20.889
THYMOL
麝香草酚
C
10
H
14
O
150
0.395
37
21.898
Naphthalene,1,2
-
dihydro
-
1,1,6
-trimethyl-
1,2
-
二氢
-
1,1,6
-
三甲基萘
C
13
H
16
172
1.102
38
22.482
BETA. ELEMENE
β
-
榄香烯
C
15
H
24
204
0.579
39
22.652
2,3,4,7,8,8a
-
hexahydro
-
3,6,8,8
-
tetramethyl
C
15
H
24
204
0.581
40
22.925
trans
-
Caryophyllene
反式石竹烯
C
15
H
24
204
2.832
41
23.547
1-
(6,6
-
d i methyl
-2-
methyl en e
-3-
cyclohexen yl )
-
buten
-3-
on
e 1-
(6,6
-
二甲基
-2-
亚甲基
-3-
环己烯基
)-
丁烯
-3-
酮
C
13
H
18
O
190
0.740
42
24.188
Hexadecane,2,6,10,14
-
tetramethyl2,6,10,14
-
四甲基十六
烷
C
20
H
42
282
2.252
43
24.367
3,4
-
dehydro
-
.beta.
-
ionone 3,4
-
脱氢
-
β
-
紫罗兰酮
C
13
H
18
O
190
1.135
44
24.574
BETA.
-
SELINENE
β
-
瑟林烯
C
15
H
24
204
1.264
45
24.782
(-)-
.ALPHA.
-
SELINENE
α
-
瑟林烯
C
15
H
24
204
1.099
46
25.017
Hexadecan al
棕榈醛
C
16
H
32
O
240
0.735
47
25.215
gamma.
-
Cadinene
γ
-
杜松烯
C
15
H
24
204
2.957
48
25.545
.DELTA.
-
CADINENE
δ
-
杜松烯
C
15
H
24
204
0.950
49
25.705
gamma.
-
Selinene
γ
-
瑟林烯
C
15
H
24
204
0.928
50
25.865
ALPHA.
-
CALACORENE
α
-
白菖考烯
C
15
H
20
200
0.736
51
26.770
elemol
榄香醇
C
15
H
26
O
222
1.383
52
27.213
isospathulenol
异
斯巴醇
C
15
H
24
O
220
1.853
53
27.590
.alpha.
-
Cedrol
α
-
柏木脑
C
15
H
26
O
222
1.047
黔产猫爪草挥发油化学成分的研究
OPEN ACCESS
17
续表
No.
RT
Compound
Molecul ar Formula
Molecular W eight
RC (%)
54
27.873
(+)-
.delta.
-
Selinen
e
△
-
瑟林烯
C
15
H
24
204
4.738
55
28.052
Junipene
长叶烯
C
15
H
24
204
0.880
56
28.156
BICYCLO[4.4.0]DEC
-1-
EN,
2-
ISOPROPYL
-5-
METHYL
-9-
METHYLENE
C
15
H
24
204
0.415
57
28.325
.
alpha.
-
amorphene
α
-
紫穗槐烯
C
15
H
24
204
2.428
58
28.815
1H
-
Indene,1
-
ethylideneoctahydro
-
7a
-
methyl
-
,
(1E,3a.alpha.,7a.beta.) 1
-
亚乙基八氢
-
7a
-
甲基
-
(1E, 3a.
α
,
7a.
β
)-
1H
-
茚
C
12
H
20
164
0.751
59
29.117
Naphthalene,1,6
-
dimethyl
-4-
(1
-
meth yl et hyl)
-
1,6
-
二甲基
-4-
(1-
甲基乙基
)-
萘
C
15
H
18
198
0.928
60
29.268
2-
Pentadecanone
2-
十五烷酮
C
15
H
30
O
226
1.063
61
29.466
Germacrone
吉马酮
C
15
H
22
O
218
0.699
62
29.795
Octadecanal
十八
(
烷
)
醛
C
18
H
36
O
268
0.452
63
29.946
Pentadecane,2,6,10,14
-
tetramethyl 2,6,10,14
-
四甲基十五
烷
C
19
H
40
268
0.508
64
30.078
3-
Tetradecene,
(Z)-(Z)-3-
十四碳烯
C
14
H
28
196
0.337
65
30.955
Azulene, 7
-
ethyl
-
1,4
-
dimethyl
-7-
乙基
-
1,4
-
二甲基
-
薁
C
14
H
16
184
0.663
66
31.134
5-
cyano
-
3,6
-
dimethyl
-
3,4
-
dihydropyrrolo[1,2,3
-
de]
-
2H
-
1,
4-
benzoxazi ne
5-
氰基
-
2,6
-
二甲基
-
3,4
-
二氢吡咯并
[1,2,3
-
de]
-
2H
-
1,4
-
苯并恶嗪
C
13
H
12
N
2
O
212
0.276
67
32.312
Phenanthrene
菲
C
14
H
10
178
9.656
68
32.764
2-
Pentadecanone, 6,10,14
-
trimethyl
-
6,10,14
-
三甲基
-2-
十
五烷酮
C
18
H
36
O
268
0.997
69
33.377
1,2
-
Benzenedicarboxylic acid, bis(2
-
methylpropyl) ester
双
(2-
甲基丙基
)
酯邻苯二甲酸
4
C
16
H
22
O
278
0.389
70
33.782
2-
Heptadecanone 2
-
十七烷酮
C
17
H
34
O
254
1.823
71
34.300
4-
METHOXY
-
2',5'
-
DIMETHYLBIPHENYL
4-
甲氧基
-
2',5'
-
二甲基联苯
C
15
H
16
O
212
0.471
72
34.621
Isophytol
异植物醇
C
20
H
40
O
296
0.406
73
37.062
1,2
-
Benzenedicarboxylic acid, dibutyl ester
邻苯二甲酸
二丁酯
C
16
H
22
O
4
278
0.167
74
37.184
9,12
-
Octadecadienoic acid (Z,Z)
-
, methyl ester
亚油酸甲
酯
C
19
H
34
O
2
294
0.271
75
37.439
9,12,15
-
Octadecatrienoic acid, methyl ester,
(Z,Z,Z)
-
(Z,Z,Z)
-
9,12,15
-
十八碳三烯酸甲酯
C
19
H
32
O
2
292
0.427
76
38.390
Phytol
植醇
C
20
H
40
O
296
0.094
黔产猫爪草挥发油化学成分的研究
OPEN ACCESS
18
发性成分
多为萜
烯类化合物
(
单萜、倍半萜、芳香萜
)
。
以上检测分析结果可以看出,
猫爪草的挥发性成
分较丰富,需从不同角度和不同方法对其进行研究。
本研究虽确定了其中部分挥发性成分的化学结构,但
还有部分成分未鉴定出,这些问题都有待于进一步深
入研究。
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