石上柏(Selaginella doederleininii)是蕨类卷柏科卷柏属(Selaginella doederleinii Hieron.)植物深绿卷柏的全草,本草味辛,性平,具有活血通经、化瘀止血等功效。本文通过文献检索,收集石上柏抗肿瘤、抗炎、抗氧化等各方面的资料,就石上柏产生理化作用的物质基础及其过程的问题,整理出部分化学成分、发生机制,为石上柏相关的中医药方面的研究提供参考依据。 Selaginella doederleininii is the whole grass of Selaginella doederleinii Hieron, which is pungent taste, neutral in nature, and Selaginella doederleininii has the effects of activating blood flow and dredging meridians, dispersing blood stasis. In order to deeply understand the material base of physicochemical action and its process, the article collects materials about antitumor, an-ti-inflammatory and anti-oxidation by consulting literature, and arranges some chemical composi-tions and working mechanisms. Moreover, this article might provide a reference for the research on Chinese medicine related to Selaginella doederleininii in the future.
石上柏(Selaginella doederleininii)是蕨类卷柏科卷柏属(Selaginella doederleinii Hieron.)植物深绿卷柏的全草,本草味辛,性平,具有活血通经、化瘀止血等功效。本文通过文献检索,收集石上柏抗肿瘤、抗炎、抗氧化等各方面的资料,就石上柏产生理化作用的物质基础及其过程的问题,整理出部分化学成分、发生机制,为石上柏相关的中医药方面的研究提供参考依据。
石上柏,抗肿瘤,抗炎,化学成分
Dan Li1, Gang Wang2*
1Department of Pharmacy, The First People’s Hospital of Bijie City, Bijie Guizhou
2School of Pharmacy, Zunyi Medical University, Zunyi Guizhou
Received: Mar. 2nd, 2022; accepted: Mar. 14th, 2022; published: May 11th, 2022
Selaginella doederleininii is the whole grass of Selaginella doederleinii Hieron, which is pungent taste, neutral in nature, and Selaginella doederleininii has the effects of activating blood flow and dredging meridians, dispersing blood stasis. In order to deeply understand the material base of physicochemical action and its process, the article collects materials about antitumor, anti-inflammatory and anti-oxidation by consulting literature, and arranges some chemical compositions and working mechanisms. Moreover, this article might provide a reference for the research on Chinese medicine related to Selaginella doederleininii in the future.
Keywords:Selaginella doederleininii, Antitumor, Anti-Inflammatory, Chemical Composition
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石上柏(Selaginella doederleininii)是蕨类卷柏科卷柏属(Selaginella doederleinii Hieron.)植物深绿卷柏的全草,为我省使用悠久的苗药之一。本药材甘、涩,性温平,主治咽喉肿痛,目赤肿痛,肺热咳嗽,湿热黄疸,风湿痹痛 [
石上柏含有多种生物活性成分,主要包括双黄酮类、生物碱、木脂素、有机酸等化合物 [
双黄酮类化合物广泛存在于卷柏属植物中,是石上柏的主要活性成分 [
编号 | 化合物名称 | 结构式 | 文献出处 |
---|---|---|---|
1 | Amentoflavone | C30H18O10 | [ |
2 | Podocarpusflavone | C31H20O10 | [ |
3 | Hinokiflavone | C30H18O10 | [ |
4 | Apigenin-(3′,8″)-chysin | C34H32O9 | [ |
5 | (2S)-2,3-Dihydroametoflavone 5,4′-dimethyl ether | C38H45O10 | [ |
6 | (2S)-5″,7″-Dihydroxy-2″-phenoxychomonyl-(4′′′,3′)-naringenin | C37H45O10 | [ |
7 | Heveaflavone | C33H24O10 | [ |
8 | 7,4′,7′′,4′′′-tetra-O-methylamentoflavone | C 34H26O10 | [ |
9 | 7,7′′-di-O-methylamentoflavone | C32H22O10 | [ |
10 | Robustaflavone-4′-O-methyl ether | C31H20O10 | [ |
11 | 2,2′,3″,3′-Tetrahydrorobustaflavone | C34H26O10 | [ |
12 | Ginkgetin | C32H22O10 | [ |
13 | Isoginkgetin | C32H22O10 | [ |
14 | Bilobetin | C31H20O10 | [ |
15 | Podocarpusflavone A | C31H20O10 | [ |
16 | putraflavone | C32H22O10 | [ |
17 | Robustaflavone | C30H18O10 | [ |
18 | Robustaflavone-7,4′,7″-trimethyl ether | C33H24O10 | [ |
19 | 2,2′′,3,3′′-tetrahydrorobustaflavone-7,4′,7″-trimethylether | C33H18O10 | [ |
20 | 7″-methylrobustaflavone | C31H20O10 | [ |
21 | 7,7′′-di-O-methylrobustaflavone | C32H22O10 | [ |
22 | 7′′,4′′′-di-O-methylrobustaflavone | C32H22O10 | [ |
23 | 2′′,3′′-dihydro-3′,3′′′-biapigenin | C30H20O10 | [ |
24 | 3′,3′′′-binaringenin | C30H22O10 | [ |
25 | Apigenin | C15H10O5 | [ |
26 | Isopimpinellin | C13H10O5 | [ |
27 | 4′,4′′′,5,5′′,7,7′′-hexahydroxy-2′,8′′-biflavon | C30H18O10 | [ |
28 | 4′,4′′′,5,5′′,7,7′′-hexahydroxy-2′,6′′-biflavone | C30H18O10 | [ |
29 | Quercetin-3-O-α-D-arabinopyranoside | C20H18O11 | [ |
30 | Nobiletin | C21H22O8 | [ |
31 | Chysocauloflavone I | C30H20O10 | [ |
32 | Delicaflavone | C30H18O10 | [ |
33 | 7,4′′′-di-O-methylhinokiflavone | C32H22O10 | [ |
34 | loniflavone | C30H18O10 | [ |
35 | 7′′-methylloniflavone | C31H20O10 | [ |
36 | 3′-methylloniflavone | C31H20O10 | [ |
37 | 7,7′′-di-O-methylloniflavone | C32H22O10 | [ |
38 | 7-methyoxylamentoflavone | C31H20O10 | [ |
39 | 4′,7′′-di-O-methylamentoflavone | C32H22O10 | [ |
40 | 7,4′,7′′-tri-O-methylamentoflavone | C33H24O10 | [ |
41 | Robustaflavone 4′-methyl ether | C33H24O10 | [ |
表1. 石上柏双黄酮的名称与结构
图1. Amentoflavone结构式
图2. Podocarpusflavone结构式
图3. Hinokiflavone结构式
图4. Apigenin-(3′,8″)-chysin结构式
图5. (2S)-2,3-Dihydroametoflavone 5,4′-dimethyl ether结构式
图6. (2S)-5′′,7′′-Dihydroxy-2′′-phenoxychomonyl-(4′′′,3′)-naringenin结构式
图7. Heveaflavone结构式
图8. 7,4′,7′′,4′′′-tetra-O-methylamentoflavone结构式
图9. 7,7′′-di-O-methylamentoflavone结构式
图10. Robustaflavone-4′′-O-methyl ether结构式
图11. 2,2′,3′′,3′-Tetrahydrorobustaflavone结构式
图12. Ginkgetin结构式
图13. Isoginkgetin结构式
图14. Bilobetin结构式
图15. Podocarpusflavone A结构式
图16. Putraflavone结构式
图17. Robustaflavone结构式
图18. Robustaflavone-7,4′,7″-trimethyl ether结构式
图19. 2,2″,3,3″-tetrahydrorobustaflavone-7,4′,7″-trimethylether结构式
图20. 7″-methylrobustaflavone结构式
图21. 7,7″-di-O-methylrobustaflavone结构式
图22. 7″,4″'-di-O-methylrobustaflavone结构式
图23. 2′′,3′′-dihydro-3′,3′′′-biapigenin结构式
图24. 3′,3′′′-binaringenin结构式
图25. Apigenin结构式
图26. Isopimpinellin结构式
图27. 4′,4′′′,5,5′′,7,7′′-hexahydroxy-2′,8′′-biflavon结构式
图28. 4′,4′′′,5,5′′,7,7′′-hexahydroxy-2′,6′′-biflavone结构式
图29. Quercetin-3-O-α-D-arabinopyranoside结构式
图30. Nobiletin结构式
图31. Chysocauloflavone I结构式
图32. Delicaflavone结构式
图33. 7,4′′′-di-O-methylhinokiflavone结构式
图34. Loniflavone结构式
图35. 7′′-methylloniflavone结构式
图36. 3′-methylloniflavone结构式结构式
图37. 7,7′′-di-O-methylloniflavone结构式
图38. 7-methyoxylamentoflavone结构式
图39. 4′,7′′-di-O-methylamentoflavone结构式
图40. 7,4′,7′′-tri-O-methylamentoflavone结构式结构式
图41. Robustaflavone 4′-methyl ether结构式
木质素(Lignan)别名木质体,是石上柏植物中的活性物质,是存在于自然界中的一类植物雌激素,常以二聚体的形式存在 [
Le [
生物碱是主要存在于植物中的一类含氮的碱性有机化合物,通常为氮原子结合在环内且具有较为复杂的环状结构。石上柏中生物碱的活性成分主要是大麦芽碱类,具有收缩血管,松弛支气管平滑肌等作用,并且具有光学活性 [
有机酸类(Organic acids)是分子结构中含有羧基(-COOH)的化合物,多溶于水或乙醇呈显著的酸性,难溶于其它有机溶剂。石上柏中分离得到的有机酸类化合物分别是软脂酸、硬脂酸、莽草酸和大叶菜酸等,具有较好的药理作用,如抗氧化等。有趣的是,在结构上大叶菜酸是莽草酸聚合后的产物 [
通过GC-MS分析石上柏共得到71个化合物,共鉴定出64个化合物,其相对峰面积分别占总峰面积的98.19%,主要包括萜类,脂肪酸及其烃类化合物 [
研究发现,石上柏具有较好的抗肿瘤作用,目前研究者基于石上柏抗肿瘤这一活性作用,在抗肿瘤方面做了许多研究工作,具有较好的开发前景。石上柏在临床上用于治疗肺癌、肝癌及鼻咽癌等肿瘤疾病。Chen [
Sui [
研究发现,深绿卷柏总黄酮对羟基自由基、超氧阴离子自由基、DPPH自由基的清除率随总黄酮作用浓度升高而增强,EC50 (半数清除率)分别为111.86 μg/mL、89.24 μg/mL、26.51 μg/mL [
许兰 [
石上柏抗炎作用成分中,报道最多的是双黄酮成分,Zou等 [
Woo [
Pan [
综上所述,石上柏的生物价值等各方面的研究有很大的发展空间,且在国内是个新热点。大量研究表明,石上柏具有活血通经、化瘀止血等功效,效果显著,且对其不良反应鲜有文献报道。石上柏主要发挥作用的化学成分为双黄酮,结合大量资料对石上柏中双黄酮成分的药理作用研究显示,该化合物可以通过多种途径发挥抗炎、抗氧化、抗肿瘤等作用。对上述化学成分的药理作用和性质加以研究整合,于科研工作者来说,继续对其化学本质的深入研究,进而发现前人未发现的理化作用是有可能的。希望该文的整理与分析为石上柏植物的研究提供参考,并且对以双黄酮类化合物为基础的新药研发具有一定的指导意义。
首先我要诚挚地感谢我的导师王刚教授,导师渊博的知识、深厚的学术造诣、扎实的理论功底一直深深影响着我,他严谨的治学态度和高尚的道德情操将是我终生学习的榜样。同时,王刚老师在生活、工作、学习中的热情关怀和悉心指导使我温暖备至。此外,我也要诚挚地感谢国家自然科学基金项目的支持。
国家自然科学基金(81860697)。
黎 丹,王 刚. 石上柏化学成分、药理作用的研究进展Research Progress on Chemical Composition, Pharmacological Action of Selaginella doederleininii[J]. 药物化学, 2022, 10(02): 153-171. https://doi.org/10.12677/HJMCe.2022.102015